JACK DANIEL'S MASTER DISTILLERS NO.4 to wydanie uhonorowało Jessa Gamble, który służył jako Master Distiller Jacka Daniela przez zaledwie dwa lata, ale był to niezwykle znaczący okres dla gorzelni, ponieważ po raz pierwszy ktoś spoza rodziny zajmował ważne stanowisko. To wyjątkowy trunek, którego nos jest lekki z dużą ilością słodyczy oraz odrobiną dymu. Posiada dość gładki i miękki smak z nutami bananowego koktajlu mlecznego, nutą mieszanego orzecha oraz nutą karmelu. Wykończenie jest słodkie.
JACK DANIEL'S GENTLEMAN JACK wyróżnia się złoto-bursztynowym kolorem, o lekkim zapachu, gładkim i miękkim smaku z nutami soczystych owoców z długim korzennym finiszem.